2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-galactopiranosil 2,2,2-tricloroacetimidato CAS:86520-63-0

2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-galactopiranosil 2,2,2-tricloroacetimidato é um composto químico comumente usado na química de carboidratos e reações de glicosilação.É um derivado da α-D-galactopiranose, um tipo de açúcar, onde os grupos hidroxila nas posições 2, 3, 4 e 6 do anel galactopiranose são acetilados.Além disso, o carbono anomérico (C1) do açúcar é protegido por um grupo tricloroacetimidato, o que o torna um forte eletrófilo durante as reações de glicosilação.

O composto é frequentemente utilizado como agente de glicosilação para introduzir porções de galactose em várias moléculas, tais como proteínas, peptídeos ou pequenas moléculas orgânicas.Isto pode ser conseguido fazendo reagir este composto com um nucleófilo (por exemplo, grupos hidroxila na molécula alvo) sob condições adequadas.O grupo tricloroacetimidato facilita a ligação da porção galactose à molécula alvo, resultando na formação de uma ligação glicosídica.

Este composto é comumente utilizado na síntese de glicoconjugados, glicopeptídeos e glicolipídeos.Oferece um método versátil e eficiente para modificação de moléculas com resíduos de galactose, que pode ser relevante em diversos campos, incluindo estudos biológicos, sistemas de entrega de medicamentos ou desenvolvimento de vacinas.

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Aplicação e Efeito

Glicosilação: O composto reage com várias moléculas aceitadoras contendo grupos hidroxila, como álcoois ou aminas, para formar ligações glicosídicas.Isto permite a introdução de galactose na molécula aceitadora, resultando na síntese de glicoconjugados, glicopeptídeos ou glicolipídeos.

Estudos bioquímicos e biológicos: O composto ajuda os pesquisadores a estudar as funções biológicas e as interações das moléculas que contêm galactose.Ao anexar seletivamente a galactose a proteínas, peptídeos ou outras biomoléculas, os pesquisadores podem investigar seus papéis nos processos celulares, nas interações receptor-ligante e nos mecanismos de doenças.

Sistemas de entrega de medicamentos: O composto pode ser usado para modificar moléculas de medicamentos com resíduos de galactose, facilitando a entrega direcionada de medicamentos a tecidos ou células específicas.A galactose pode atuar como um ligante de direcionamento, reconhecendo receptores específicos expressos na superfície das células, principalmente nos hepatócitos.Ao anexar galactose aos medicamentos, os investigadores podem aumentar a sua seletividade e eficácia na terapia direcionada.

Desenvolvimento de vacinas: Moléculas contendo galactose desempenham um papel crucial nas respostas imunológicas, pois são reconhecidas pelas lectinas presentes nas células do sistema imunológico.Ao conjugar antígenos com porções de galactose usando este composto, os pesquisadores podem melhorar as respostas imunológicas e desenvolver vacinas mais eficazes.

Síntese química: O composto pode ser empregado em diversas sínteses químicas onde são necessárias modificações de galactose.Isto inclui a preparação de estruturas complexas de carboidratos, oligossacarídeos ou glicomiméticos, que podem ser posteriormente utilizados em química medicinal ou como ferramentas de pesquisa.

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Informações adicionais:

Composição	C16H20Cl3NO10
Ensaio	99%
Aparência	pó branco
Nº CAS	86520-63-0
Embalagem	Pequeno e volumoso
Validade	2 anos
Armazenar	Armazenar em local fresco e seco
Certificação	ISO.