2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-galactopiranosil 2,2,2-tricloroacetimidato CAS:86520-63-0

O 2,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-galactopiranosil 2,2,2-tricloroacetimidato é um composto químico comumente usado em química de carboidratos e reações de glicosilação. É um derivado da α-D-galactopiranose, um tipo de açúcar, no qual os grupos hidroxila nas posições 2, 3, 4 e 6 do anel galactopiranose são acetilados. Além disso, o carbono anomérico (C1) do açúcar é protegido com um grupo tricloroacetimidato, o que o torna um forte eletrófilo durante reações de glicosilação.

O composto é frequentemente usado como agente glicosilante para introduzir unidades de galactose em diversas moléculas, como proteínas, peptídeos ou pequenas moléculas orgânicas. Isso pode ser obtido pela reação deste composto com um nucleófilo (por exemplo, grupos hidroxila na molécula alvo) sob condições adequadas. O grupo tricloroacetimidato facilita a ligação da unidade de galactose à molécula alvo, resultando na formação de uma ligação glicosídica.

Este composto é comumente utilizado na síntese de glicoconjugados, glicopeptídeos e glicolipídios. Ele oferece um método versátil e eficiente para modificar moléculas com resíduos de galactose, o que pode ser relevante em diversas áreas, incluindo estudos biológicos, sistemas de liberação de fármacos ou desenvolvimento de vacinas.

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Aplicação e Efeito

Glicosilação: O composto reage com diversas moléculas aceptoras que contêm grupos hidroxila, como álcoois ou aminas, para formar ligações glicosídicas. Isso permite a introdução de galactose na molécula aceptora, resultando na síntese de glicoconjugados, glicopeptídeos ou glicolipídios.

Estudos bioquímicos e biológicos: O composto auxilia pesquisadores no estudo das funções biológicas e interações de moléculas que contêm galactose. Ao ligar seletivamente a galactose a proteínas, peptídeos ou outras biomoléculas, os pesquisadores podem investigar seus papéis em processos celulares, interações receptor-ligante e mecanismos de doenças.

Sistemas de administração de fármacos: O composto pode ser usado para modificar moléculas de fármacos com resíduos de galactose, facilitando a administração direcionada de medicamentos a tecidos ou células específicos. A galactose pode atuar como um ligante de direcionamento, reconhecendo receptores específicos expressos na superfície das células, particularmente nos hepatócitos. Ao acoplar galactose aos fármacos, os pesquisadores podem aumentar sua seletividade e eficácia na terapia direcionada.

Desenvolvimento de vacinas: Moléculas contendo galactose desempenham um papel crucial nas respostas imunes, pois são reconhecidas por lectinas presentes nas células imunológicas. Ao conjugar antígenos com grupos galactose utilizando esse composto, os pesquisadores podem aprimorar as respostas imunes e desenvolver vacinas mais eficazes.

Síntese química: O composto pode ser empregado em diversas sínteses químicas que requerem modificações da galactose. Isso inclui a preparação de estruturas complexas de carboidratos, oligossacarídeos ou glicomiméticos, que podem ser posteriormente utilizados em química medicinal ou como ferramentas de pesquisa.

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Informações adicionais:

Composição	C16H20Cl3NO10
Ensaio	99%
Aparência	Pó branco
Nº CAS	86520-63-0
Embalagem	Pequeno e grande
Prazo de validade	2 anos
Armazenar	Armazenar em local fresco e seco.
Certificação	ISO.