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2,3,4,6-Tetra-O-benzil-D-galactopiranose CAS:53081-25-7

A 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galactopiranose é um composto comumente usado em síntese orgânica, especificamente na área da química de carboidratos. Ela serve como um grupo protetor para os grupos hidroxila da galactose, o que impede reações indesejadas durante transformações químicas. O composto consiste em uma molécula de galactose com quatro grupos benzila ligados aos grupos hidroxila nas posições 2, 3, 4 e 6 do anel de galactose.

A presença de grupos benzílicos protege os grupos hidroxila, tornando-os não reativos, ao mesmo tempo que preserva a reatividade de outros grupos funcionais na molécula. Isso permite que modificações seletivas da galactose ou outras transformações ocorram sem afetar os grupos hidroxila protegidos.

A 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galactopiranose é comumente usada como material de partida para a síntese de carboidratos complexos, glicoconjugados ou outros compostos contendo resíduos de galactose. É particularmente útil em reações de glicosilação, onde atua como um doador de glicosila eficaz, facilitando a ligação da galactose a moléculas aceptoras.


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Aplicação e Efeito

Essa proteção permite que outras transformações químicas ocorram seletivamente, preservando a reatividade de outros grupos funcionais na molécula.

O composto é comumente usado em reações de glicosilação, que envolvem a ligação de moléculas de açúcar (como a galactose) a outras moléculas. A 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galactopiranose atua como um doador de glicosila nessas reações, facilitando a adição de unidades de galactose às moléculas receptoras.

Uma importante aplicação desse composto é na síntese de carboidratos complexos e glicoconjugados, que são compostos constituídos por uma molécula de açúcar (como a galactose) ligada a outra molécula, como uma proteína ou um lipídio. Esses compostos desempenham papéis essenciais em diversos processos biológicos e têm aplicações em áreas como administração de fármacos, diagnóstico e imunologia.

Adicionalmente, a 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galactopiranose tem sido utilizada na síntese de inibidores ou miméticos de pequenas moléculas à base de carboidratos, que podem ter como alvo enzimas ou receptores envolvidos em processos celulares. A capacidade do composto de proteger os grupos hidroxila da galactose permite a modificação seletiva de sítios específicos nas moléculas resultantes, proporcionando controle sobre suas propriedades e atividades biológicas.

Em resumo, a 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galactopiranose é utilizada como grupo protetor em síntese orgânica e encontra aplicação na síntese de carboidratos complexos, glicoconjugados e inibidores ou miméticos à base de carboidratos. Seu papel como doador de glicosila permite a ligação seletiva de galactose a moléculas aceptoras em reações de glicosilação.

Amostra do produto

Foto 3
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Embalagem do produto:

6892-68-8-3

Informações adicionais:

Composição C34H36O6
Ensaio 99%
Aparência Pó branco
Nº CAS 53081-25-7
Embalagem Pequeno e grande
Prazo de validade 2 anos
Armazenar Armazenar em local fresco e seco.
Certificação ISO.

 


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